山田孝之並非第一次拍攝日本手遊「拜託老闆！」的廣告，不過此次的身分是親自上陣擔任導演和主角，這是他從當電影導演後首次挑戰廣告導演，在此廣告中，身兼主演的山田孝之演繹成擁有四位美女秘書的大富翁公司老闆。在這個過程中，他面臨了必須選擇救哪一位女性的終極選擇，並挑戰了珍珠奶茶業務，就像是在真實體驗「拜託老闆！」的趣味過程，不被美色誘惑一個正確的選擇可以讓你從乞丐變老闆，人生少努力20年~

在為期兩天的拍攝中，他以無袖上衣到毛皮大衣等各種風格登場。他在鏡頭前表演後，每次都會檢查自己的表情，這種精湛的演技和導演兩頭燒的情況讓全體工作人員都非常感動。此外，山田孝之還親自檢查和調整道具的位置，並以手勢和溫和的方式給予演員指導。儘管拍攝時間長，但整個拍攝過程都是樂趣和輕鬆的。

他呼籲，無論玩家是否已經開始玩這款遊戲，都讓我們一起享受遊戲，快樂地生活吧。